Er wurde im Dorf Konstantinovo Ryazan in einer Bauernfamilie geboren. Seit seiner Kindheit wurde er von seiner Mutter, einer unternehmungslustigen und wohlhabenden Mutter, die ein Kenner von Kirchenbüchern ist, von seinem Großvater erzogen. Er absolvierte eine vierstufige Landschule, dann eine Kirche und eine Schule in Spas-Klepik. 1921 zog Jesenin nach Moskau, wo sein Vater Kaufmann war. Er arbeitete in einer Druckerei, schloss sich dem nach Surikov benannten Literatur – und Musikzirkus an und besuchte Vorlesungen an der Shanyavsky Universität.
Esenins Gedichte erschienen 1914 erstmals in Moskauer Zeitschriften. 1915 ging er nach Petrograd, wo er sich mit A. Blok, S. Gorodetsky, N. Klyuev und anderen Dichtern traf. Bald kommt die erste Sammlung seiner Gedichte – Radunitsa.
Im März 1918 ließ sich der Dichter wieder in Moskau nieder, wo er zu den Gründern der Gruppe der Imagisten gehörte. In den Jahren 1919-1921. reiste viel (Solovki, Murmansk, der Kaukasus, Krim). Er arbeitete am dramatischen Gedicht „Pugatschow“, im Frühjahr 1921 ging er in die Orenburger Steppe, kam nach Taschkent.
In den Jahren 1922-1923. Zusammen mit der amerikanischen Tänzerin, die in Moskau lebte, besuchte A. Duncan, der Esenins Frau wurde, Deutschland, Frankreich, Italien, Belgien, Kanada und die USA. In den Jahren 1924-1925. Er besuchte dreimal Georgien und Aserbaidschan, arbeitete dort mit einem gewaltigen Anstieg und schuf das „Gedicht über sechsundzwanzig“, „Anna Snegin“, „Persische Motive“.
Die Oktoberrevolution gab Yesenin eine überraschende Kraft. Er äußerte sich in seiner Arbeit und in der Frühlingsfreude der Befreiung und in der Eile für die Zukunft und in den tragischen Zusammenstößen eines Wendepunktes.
Die besten Werke von Jesenin haben die spirituelle Schönheit des russischen Volkes lebendig festgehalten. Er ist der subtilste Lyriker, der Zauberer der russischen Landschaft. Tragischerweise
Gemäß der von den meisten Biographen des Dichters angenommenen Version wurde Yesenin (ein Monat nach der Behandlung in der psychoneurologischen Klinik) deprimiert (erhängte sich). Lange gab es keine anderen Versionen der Veranstaltung, aber am Ende des 20. Jahrhunderts entstanden Versionen über den Mord an dem Dichter mit anschließender Inszenierung seines Selbstmords, und das persönliche Leben des Dichters und seine Werke waren mögliche Ursachen.